Народ! Новый год на носу, а вы такую тему подняли!
Семантика - штука сложная, часто интуитивная и "прецедентная" (как право)

И пусть не обижаются учёные
И в каждом языке есть исключения, а иногда дубляж.
Мы говорим: на Полтавщине, на Киевщине, на тирольщине, на Воробьёвых горах, на Антильских островах и на Монмартре. Обозначаем территориторию. И говорим: во Франции, Испании, США. Обозначаем территорию как страну. Мы можем сказать: на Мадагаскаре и в Мадагаскаре. И будем правы, тк применим ту или иную форму в зависимости от контекста.
Проблема с на/в в отношении Украины возникла именно из-за этой двузначности языка. Украина долгое время не была самостоятельным государством, поэтому язык естественно применял к ней норму территории. А сейчас это, увы, болезненный вопрос. Перестаньте копья ломать! Само пройдёт, лет через 30-50 основной нормой останется только "в Украину". Да, иногда будут проскакивать "рубли", но мне, напр, когда бывала в России, приходилось следить за собой, чтобы не сказать "гривны". Жила бы в Европе, "евры с марками и франками" проскакивали бы.
Хуже: "ложить", "ихний", "тудой-сюдой", "разлаживать" и прочие перлы. Это, увы, не пройдёт.
В общем,